За роль Кевина Маккаллистера в фильме «Один дома» 10-летний Маколей Калкин был номинирован в 1991 году на «Золотой глобус» в категории «Лучшая мужская роль (комедия или мюзикл)». Сама картина была номинирована как «Лучший фильм (комедия или мюзикл)». Хотя «Золотой глобус» фильм не получил, зато он попал в Книгу Рекордов Гинесса как комедия, собравшая больше других денег в прокате (около 533 миллионов долларов). 
После успеха ленты «Один дома» отец Маколея, бродвейский актер Кит Калкин стал менеджером сына. Правда, он скорее усложнял мальчику жизнь, устраивая на съемочных площадках скандалы. Мать Маколея, работавшая телефонным оператором Патрисия Бантрап, развелась с отцом мальчика, обвинив его в том, что он развалил карьеру сына. Она фактически запретила сын сниматься в кино. Все друзья и знакомые Калкиных понимали, что женщина психически не очень здорова, но Маколей не верил в это.
В 2008 году семью Калкиных постигло несчастье: старшую сестру Маколея, Дакоту, сбила машина. Девушка получила тяжелую травму головы, от которой скончалась в больнице, даже не приходя в сознание. У Маколея осталось четыре брата Шейн (1976), Киран (1982), Кристиан (1987), Рори (1989) и младшая сестра - Куиннеса (1984).
Несмотря на семейные проблемы и непрофессионализм менеджера-отца, Маколею Калкину удалось сыграть достойные роли в детстве и после перерыва вернуться в большое кино в юности.
1. Томас Сеннетт в фильме «Моя девочка» (1991)
В этом фильме запечатлен на экране первый поцелуй Маколея Калкина в кино. Он был признан «Лучшим поцелуем» на Премии канала MTV в 1992 году. Дуэт юных актеров Маколея Калкина и Анны Кламски был выдвинут на награду в номинации «Лучший экранный дуэт». Анна также была номинирована в категории «Прорыв года». Она сыграла одиннадцатилетнюю Вейду Салтенфасс, которая живет в большом доме вместе со своим отцом, занимающимся предоставлением ритуальных услуг населению, и умалишенной бабушкой. Похоронное бюро размещается прямо в доме семейства Салтенфасс, и мрачная атмосфера угнетает девочку. Отец, меж тем, полностью погружен в работу, поскольку после смерти жены и матери Вейды у него не осталось в жизни других интересов. Маколей Калкин сыграл лучшего друга и по совместительству первую любовь девочки. К слову, из-за наличия сцены, в которой главные герои становятся кровными братьями, смешивая свою кровь из сделанных ими порезов, Британское бюро классификации фильмов потребовало добавить в фильм специально обращённое к детям предупреждение об опасности таких действий в связи с возможностью заражения вирусом СПИДа. В финале герой Маколея Калкина нелепо погибает. Можно пересмотреть этот фильм великое множество раз, но скупая слеза непременно появится в конце.
2. Генри Эванс в фильме «Добрый сынок» (1993)
Маколей Калкин сыграл в этом фильме настоящего монстра. С первого взгляда Генри Эванс - чудесный, послушный мальчик с ангельской улыбкой. И ни его любящие родители, ни верная сестренка не подозревает о темной стороне Генри Эванса. Он – настоящий дьявол во плоти и практикует игры со смертельным исходом. Однажды в дом Эвансов приезжает погостить двоюродный брат Генри – Марк, которого сыграл совсем юный Элайджа Вуд. Он стал единственным человеком, который распознал монстра в пай-мальчике. Но это открытие стало для мальчика роковым: садиста-братика совсем не устраивало, что кто-то может знать о его тайных развлечениях, и он решил сыграть с Марком в одну из своих смертельных игр. К слову, изначально режиссёром этой картины был назначен Майкл Леманн. Но он был отстранен от работы над проектом из-за серьёзных разногласий и стычек с отцом Маколея Калкина, который был по совместительству менеджером своего сына.
3. Щелкунчик, принц, племянник Дроссельмейера в фильме «Щелкунчик» (1993)
Эта экранизация легендарной сказки Гофмана примечательна тем, что это фильм-балет. 12-летний Маколей Калкин блестяще справился с классическим образом. Правда, на съемочной площадке и этой картины его отец умудрился учинить скандал. Закадровый текст, который в фильме читает Кевин Кляйн, вызвал протест со стороны Кита Калкина, пригрозившего, что его сын не будет принимать участие в рекламной кампании картины, если этот текст не уберут. Поначалу продюсер Арнон Милчэн пошел навстречу пожеланию отца и по совместительству агента Маколея Калкина, но когда тот выдвинул целый перечень новых требований, это так возмутило Милчэна, что он восстановил текст.
4. Ричи Рич в фильме «Богатенький Ричи» (1994)
Этот персонаж стал последней яркой детской ролью Маколея Калкина. 13-летний актер сыграл единственного наследника состояния своего отца - богатейшего мистера Рича. Мальчик живет в мире немыслимой роскоши, у него есть все, о чем только может мечтать мальчик этого возраста, все, что можно купить за деньги. Но пока родители Ричи путешествуют на своей яхте где-то в море, над семейным достоянием нависла угроза. Коварный мошенник Лоуренс ван Доу решил присвоит все состояние Ричей и уже придумал хитроумный план. Но юный Ричи вместе со своими новыми друзьями и верным псом по кличке Доллар остановит злодея и спасает семейное достояние. Поскольку к моменту начала съемок Макколей Калкин перерос своего персонажа, на роли взрослых специально подобрали высокорослых актеров, чтобы на их фоне главный герой казался пониже.
5. Майкл Алиг в фильме «Клубная мания» (2002)
После того, как в июне 1995 года мать Маколея разошлась с его отцом и по совместительству главным менеджером - Китом Калкином, обвинив его в том, что он развалил карьеру сына, она слезно умоляла сына больше никогда не сниматься в кино, закатывала ему истерики. Мальчик вынужден был дать ей слово. В итоге в детских фильмах Маколей больше не играл. Хотя все друзья и знакомые Калкиных понимали, что мать мальчика психически не очень здорова, он сам не верил в это. Роль в фильме «Клубная мания» стала возвращением уже повзрослевшего к тому моменту актера в большое кино после шестилетнего перерыва. Маколей Калкин долго выбирал стоящий материал, и фильм, основанный на реальных событиях из жизни Майкла Элига, показался ему достойным. В «Клубной мании» в весьма неожиданном амплуа - в роли истеричного наркомана и гомосексуалиста. Актеру было тогда уже 22 года, ему нужно было доказать, что он способен играть серьезные взрослые роли. Майкл Алиг стал отличным доказательством.
6. Роланд в фильме «Спасенная» (2004)
Это последнее яркое появление на больших экранах Маколея Калкина. Он сыграл прикованного к инвалидному креслу молодого человека. Актеру тогда было 23 года. Справился с весьма сложной ролью он весьма убедительно. Но за 10 лет, прошедших с того момента, ничего стоящего больше, к сожалению, не сыграл. В день рождения актера остается пожелать ему новых достойных ролей и триумфального возвращения в большой кинематограф.