В средние века к полосатой одежде относились крайне негативно, был даже случай, когда сапожника приговорили к смерти за то, что он носил полосатую одежду. Случилось это в 1310 году во французском городе Руан. В те времена одежда из полосатой ткани считалась дьявольской. Немало времени изучению этого вопроса посвятил историк Мишель Пастуро, написавший книгу «Дьявольская одежда: история полосок и полосатой ткани». 
В предисловии его книги можно найти строки о том, что «начиная с XII-XIII столетия, сохранилась обильная документация, свидетельствующая о том, что полосатая одежда считалась позорной, унизительной и прямо-таки дьявольской». Одежду из полосатой ткани носили проститутки и палачи. Еще полосатая одежда в средневековой Европе полагалась различным изгоям: незаконнорожденным детям, прокаженным, еретикам, калекам, шутам и циркачам. 
В XIII веке далекие от европейских предрассудков монахи ордена кармелитов из Палестины пошили для себя новые рясы в коричневую и белую полоску. Подобными цветами они хотели отразить один их эпизодов библии, однако, европейцам это не понравилось. На улицах монахов стали забрасывать камнями и освистывать. Когда об этом узнал папа Александра IV, он запретил подобные рясы. Но кармелиты не стали слушаться указа и продолжали носить свою одежду. Позже полосатые рясы были запрещены для всех католических монахов.
Есть также предположение, что рясы монахов напоминали европейцам восточную одежду галабею, которую носили мусульмане, что и вызвало возмущение. 
Единого ответа на то, почему полосатая одежда пользовалась дурной славой, нет до сих пор. По версии историка Пастуро это пошло от неправильного толкования цитаты из библии «Не надевай на себя одежды двойной». Кроме того полоски скрывали силуэт и потому такая одежда могла восприниматься, как маскировка. Однако ненависть европейцев к полоскам так и остается загадкой. 
Пособниками дьявола считали не только черных кошек, но еще и полосатых. Змеи, тигры, гиены и некоторые другие животные с аналогичной окраской также попадали под эту категорию. Зебр, о которых в средние века знали лишь немногие, тоже считали «дьявольским» животным. 
В конце XVIII века во времена революций полосатая одежда перестала считаться позорной, так как сильно изменилось сознание людей. Полосатая ткань вошла в моду, причем не только в одежде, но и в отделке мебели. В это же время стали появляться различные полосатые флаги, например, флаг США.
Наверняка именно средневековая боязнь полосок привела к тому, что в XIX веке в США заключенных стали облачать именно в полосатую униформу. Очень быстро подобную форму и другие общие принципы содержания в исправительных учреждениях для всех заключенных переняли и другие страны. Полосатая форма просуществовала около века. Позже всех полосатую форму перестали носить осужденные в Великобритании. Женщинам разрешили носить обычную одежду в 1971 году, а мужчинам — в 1991 году. 
