Ամսագրի առաջին համարը 444 էջ ուներ: Վաճառվել է 54 185 օրինակ` ամեն մեկը 50 ցենտով: Ամսագրի շապիկին Մերիլին Մոնրոն էր, թեև նա երբեք չի լուսանկարվել ամսագրի համար, պարզապես նրա լուսանկարներն էին օգտագործվել:
Ամսագրի ամենավաճառված օրինակը 1972 թվականի նոյեմբերյան համարն էր. վաճառվել է 7 միլիոն օրինակ:
Սկզբից Հյու Հեֆները ցանկանում էր ամսագիրն անվանել Stag Party (ամերիկյան սլենգով այդպես էին անվանում տղաների խնջույքը), իսկ որպես լոգո ընտրել էր դոլարի նշանը, բայց հետո պարզել է, որ այդպիսի ամսագիր արդեն գոյություն ունի: Ուստի ընկերոջ խորհուրդով այն անվանել է Playboy, իսկ որպես լոգո սկզբից ընտրել սմոքինգ հագած եղջերու, որը 1954 թվականին փոխարինվել է Բաննի ճագարով:
Ամսագրի շապիկներին տարիներ շարունակ հայտնվում են աստղերի սենսացիոն լուսանկարներ: Ամենաշատն ամսագրի շապիկին հայտնվել է Պամելա Անդերսոնը (13 անգամ):
Իսկ ահա որոշ աստղեր հրաժարվել են լուսանկարվել Playboy-ի համար` Ջեսիկա Ալբա, Հայդի Քլում, Քեթի Փերրի, Ջենիֆեր Լավ Հյուիթ:
Ամսագրի 50-ամյակը 2003 թվականին միաժամանակ նշվում էր աշխարհի 50 տարբեր քաղաքներում:
Playboy-ն առաջին ամսագիրն է, որն օրինակներ է թողարկում կույրերի համար:
Մադոննան առաջին անգամ մերկ լուսանկարվել է 1985 թվականին սեպտեմբերին և ստացել ընդամենը 50 դոլար հոնորար:
Ամսագրի շապիկին հայտնվել են նաև տղամարդիկ, բայց միայն կանանց հետ միասին:
Բազմաթիվ մահմեդական երկրներում Playboy ամսագիրն արգելված է:
Մարջ Սիմփսոնն առաջին մուլտիպլիկացիոն կերպարն է, ով 2009 թվականի նոյեմբերին հայտնվել է ամսագրի շապիկին: Այդպես Playboy-ը որոշել էր նշել «Սիմփսոնները» սերիալի 20-ամյակը:
Playboy-ն ավանդույթ ունի` ընտրել ամսվա աղջկա: Բայց դա ամենապատվաբեր տիտղոսը չէ, որ կարելի է ստանալ ամսագրում: Կա ավելի մեծ նվաճում` տարվա աղջիկ: Եվ եթե ամսվա աղջիկը ստանում է 25 հազար դոլար, ապա տարվա աղջիկը ստանում է 100 հազար դոլար և ավտոմեքենա:
Այն բանից հետո, երբ 1995 թվականին Դրյու Բերիմորը լուսանկարվեց ամսագրի համար, նրա խորթ հայրը` հոլիվուդյան ռեժիսոր Ստիվեն Սպիլբերգը նրան ուղարկեց ամսագիրն ու ծածկոց` «Ծածկիր քեզ» գրառումով:
2011 թվականին Հյու Հեֆների կազմակերպած խնջույքից հետո 123 մարդ տեղափոխվեց հիվանդանոց: Ինչպես պարզվեց, պատճառը կեղտոտ ջակուզին էր, որտեղ հյուրերը լողացել էին:
