Պատերազմի ժամանակ արված ելույթների և ռադիոուղերձների շնորհիվ Ուինսթոն Չերչիլը հռչակվել է 20-րդ դարի մեծագույն հռետորներից մեկը: Չերչիլն օժտված էր օրհասական պահերին բրիտանացիներին ոգեշնչելու կարողությամբ, սակայն նա կարող էր նաև խոսակցության ժամանակ «կծել» զրուցակցին իր հեգնական հումորով: Այժմ սոցիալիստ պատգամավոր Բեսի Բրեդոքին կամ առաջին կին պատգամավոր, պահպանողական Լեդի Ասթորին ուղղված նրա խոսքերը պատմության ամենածիծաղաշարժ վիրավորանքների թվին են դասվում:
Երբ այս երկու քաղաքական գործիչներից մեկը (ստույգ պարզ չէ, թե որ մեկը) մեղադրում է Չերչիլին սարսափելի հարբած լինելու մեջ, պահպանողական վարչապետը պատասխանում է. «Սիրելի՛ս, դու տգեղ ես, ավելին` դու սարսափելի տգեղ ես: Վաղը ես սթափ վիճակում կլինեմ, սակայն դու կշարունակես սարսափելի տգեղ լինել»: Ինչպես արդեն նշել ենք, պարզ չէ, թե երկու քաղաքական գործիչներից որ մեկին էին ուղղված այս խոսքերը, և անգամ վիճելի է, թե արդյոք Չերչիլն առհասարակ ասել է նման խոսքեր:
Չերչիլի մեջբերումների ուսումնասիրությամբ զբաղվող մասնագետ Ռիչարդ Լենգվորթը պնդում է, որ վարչապետի թիկնապահներից մեկը հաստատել է, որ Չերչիլն ոհասցեագրել է այս վիրավորանքը Բեսի Բրեդոքին այն բանից հետո, երբ պատգամավորը նրան ասել է. «Ուինսթոն, դու հարբած ես, դեռ ավելին, դու սարսափելի հարբած ես»: Թեպետ այս պատմությունը հաճախ է մեջբերվում, փորձագետները կարծում են, որ այս պատմության շատ դրվագները մտացածին են:
Չերչիլը մի այլ առիթով ևս չի զլացել իր սուր հումորով խոցել զրուցակցին: Մի անգամ, երբ Չերչիլը զուգարանում նստած էր, նրան զանգահարեց մի բարձրաստիճան պաշտոնյա: Նա զուգարանից կարգադրեց իր սպասավորին. «Ասա՛ նրան, որ ես չեմ կարող միաժամանակ մի քանի ք*քերով զբաղվել»:
Լեդի Նենսի Աստորը (Առաջին կինը պատմության մեջ, ով ընտրվել էր Համայնքների Պալատում) ասում է Չերչիլին.
_ Եթե դու լինեիր իմ ամուսինը, ես քո սուրճի մեջ թույն կլցնեի:
Ինչին Չերչիլը պատասխանում է.
_ Եթե դու լինեիր իմ կինը, ես ինքս այդ թույնը կխմեի:
