Прежде, чем стать Доном Дрейпером (это имя закрепилось за актером благодаря его роли в сериале «Безумцы»), Джон находился в бедственном положении актера, снимаясь в малоизвестных постановках. Но все изменилось, как только он подал заявку в голливудскую Ярмарку вакансий и прошел кастинг. Причем о том, что он получил главную роль в сериале, Джон узнал, поднимаясь в лифте с женщиной, которая, как оказалось, занималась их распределением.
Джеки Чан