Ջուն Ուիլկինսոնի կարիերան սկսվել է 50-ական թվականներին լոնդոնյան Վինդմիլ թատրոնում, որտեղ նա արդեն 15 տարեկանում մերկ պարում էր։ 50-ականների վերջերին ԱՄՆ կատարած այցելության ժամանակ նրան նկատում է Հյու Հեֆները, և սկսվում է նրա աստեղային ժամը։ Նախ՝ նկարահանվում է Playboy-ի համար, այնուհետև սկսում է նկարահանվել նաև ֆիլմերում։ Կարիերիայի գագաթնակետին՝ 50-ականների վերջին և 60-ականների սկզբին, նրան անվանում էին «ԱՄՆ-ի ամենաշատ լուսանկարվող մերկ կին»։